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    一九一一年，GM之年，蒋光头回到上海。陈其美要他率领一支“从上海地痞流氓招募来”的三千人部队。把这些人整训完后，蒋光头率领一百多名敢死队回浙江去“JF”杭州。

    后来他“自暴自弃”，从总部消失好几个月，纵情于上海江西路（红灯区）的烟花柳巷，数度染上性病，显然因此失去生育能力，在这一点上，还真不能怪蒋夫人。

    他在十年后的一封信中为自己的纵情声色辩解说，“人人认为我耽迷酒色，但是他们不晓得，那是因为我已极度沮丧，没有别的办法。”一九一二年，他结识上海妓院内一名女侍姚冶诚，姚成为他的侧室，陪伴了他八年。

    除了控制不了的声色之欲，蒋光头开始展现“激昂、不妥协的脾气，令同僚非常难以忍受”。这个讨人嫌的特质往往使他的尖嗓子变得更为激越，就连相当同情他的传记作者也要特别提到这点。

    这位作者也提到他“残暴”的天性。他说：“他会暴跳如雷，很少人能忍受。没有人受得了他，他愈来愈和同僚合不来。”蒋光头又到日本住了几个月，期间为一本杂志撰稿。虽然他早年的文章提倡世界和谐，此时却相信华夏需要有一支庞大的军队，它可能需要花掉国库收入的一半至三分之二。

    蒋光头回到华夏，加入一九一三年的二次GM倒袁运动。次年，他被派到东北调查当地国民D代表声称的GM时机成熟之说。蒋光头的报告看法完全相反，坏了那位代表的好事；此人原本希望以GM做幌子来募款私用。

    一九一六年，蒋光头率部队攻占位于上海、南京之间的一座要塞。第五天，却发现部队全跑了，丢下他一人不顾。这次失败，加上他的好友、恩师陈其美也大概在此时遭到暗杀，使他“被迫害感、疏离感大增”。

    有称帝野心的大总统袁世凯于一九一六年春天去世。但是，他在临死前下令特务暗杀宿敌陈其美。特务利用国民D缺钱的弱点，买通一名国民D员，佯称他晓得可向何人求助，陈其美得知后，在前往“会见”资助人。

    1916年5月8日，陈其美在上海被袁世凯的刺客所杀。孙先生扶尸痛哭，悲伤至极，5月20日他在给黄兴的信中说：”英士忠于GM主义，任事勇锐，百折不回，为民D不可多得之人。”4天后他在给日本友人田中义一的信中也说“陈其美君在沪尽瘁国事，虽经几番顿挫，但该君之勇毅精诚，实为我同志所共同赞叹。”并亲撰祭文，誉为“生为人杰，死为鬼雄”。

    蒋光头身穿丧服现身公祭，痛哭今后再也没有人会如陈其美一样“知我、爱我”。他怕自己会是袁世凯下一个狙杀对象，躲进一家妓院，后来与陈其美的侄子一起住。蒋光头后来表示，陈其美之死使他“陷入放荡僻邪生活”。

    陈其美生前介绍蒋光头认识上海商人“古董张”张静江。张静江是个瘸子，在巴黎贩卖华夏古董赚了大钱，现在与蒋光头交好。张静江和陈其美、蒋光头都是浙江同乡，他捐了不少钱给孙先生搞GM，一位消息灵通的记者说他是“孙先生运动的头脑。他有才智、熟悉西方，孙先生对他非常尊重”。

    但是别人口中的古董张，由于和上海黑社会（大部分隶属实力强大的青帮）关系密切，是“GM运动中最阴险的一个角色”。

    当时的上海是个惊人的黑道城市，通过张静江，蒋光头认识了青帮其他要角。张静江是个“敏锐的造王者”，他和陈其美一样，在蒋光头身上看到一个可造之才。
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